Castello di Montepò
Il Castello di Montepò sorse nella campagna a nord di Scansano dopo l'anno mille nelle vicinanze di un'antica pieve e venne ricostruito in epoca trecentesca quando era controllato dai signori di Cotone. Verso la fine del Trecento il castello passò sotto il controllo di Siena che lo vendette nel corso del secolo successivo alla famiglia senese dei Sergardi. In epoca rinascimentale, i nuovi proprietari trasformarono il complesso in fattoria fortificata e, nelle epoche successive, vennero fatte alcune ristrutturazioni che portarono ad ampliamenti. Attualmente la struttura si presenta come un raro esempio di villa fortificata senese del periodo rinascimentale. Il complesso si presenta a pianta rettangolare disposto attorno ad un cortile, con quattro torri quadrate angolari. Il castello è parte integrante di una rinomata azienda agricola specializzata nella produzione di eccellenti vini di proprietà dei Biondi Santi che hanno acquistato la struttura in tempi piuttosto recenti dalla famiglia dello scrittore britannico Graham Greene.
Castello di Cotone
Il Castello di Cotone si trova all'estremità settentrionale del comune di Scansano, a nord-ovest rispetto al non lontano Castello di Montepò, e si presenta sotto forma di ruderi. Il castello venne edificato in epoca medievali presso due preesistenti edifici religiosi, una pieve e una chiesa, ed era controllato dalla famiglia dei Maggi, noti come signori di Cotone, una consorteria nobiliare rurale che in quell'epoca si contrapponeva agli Aldobrandeschi. Intorno alla metà del Trecento i Maggi sottomisero a Siena il Castello di Cotone e quello; alcuni anni dopo il luogo venne conteso tra le famiglie dei Tolomei e dei Salimbeni, prima che Siena ne riprendesse il controllo; il domino senese si protrassefino alla definitiva caduta della Repubblica di Siena nella seconda metà del Cinquecento, epoca in cui venne inglobato nel territorio del Granducato di Toscana. Per alcuni secoli, il castello continuò ad essere la sede di una comunità rurale fino al suo definitivo abbandono intorno alla metà del Settecento, quando la popolazione si trasferì prevalentemente nel vicino villaggio di Polveraia. L'insediamento è racchiuso da
una cinta muraria di forma triangolare e, le notevoli dimensioni dell'area, sono eguagliate soltanto dai maggiori castelli maremmani. Alcuni elementi architettonici di pregio, situati sul lato orientale della cinta muraria in corrispondenza di un'apertura, costituirebbero i resti di un edificio religioso. Salendo verso l'area sommitale, si raggiune uno slargo in corrispondenza della porta occidentale, che costituiva la piazza principale dell'abitato, dove probabilmente si affacciava il palazzo pubblico. In questa area sono visibili anche i resti murari di una chiesa medievale.
Convento del Petreto
Il Convento del Petreto sorge pochi chilometri a nord di Scansano, non lontano dall'abitato di Poggioferro. Il complesso sorse nel Duecento come castello della famiglia Aldobrandeschi ed in seguito venne trasformato in una struttura conventuale dai frati dell'ordine francescano e sembra che in epoca quattrocentesca abbia ospitato San Bernardino da Siena. Annessa al convento sorge la Chiesa di San Pietro al cui interno è conservato un pregevole altare barocco. Dell'antico complesso religioso, attualmente è visitabile su richiesta soltanto la chiesa; l'area conventuale, di proprietà privata, è stata trasformata in abitazioni.
ZONA ARCHEOLOGICA " GHIACCIO FORTE "
L'insediamento Etrusco del Ghiaccio Forte fu individuato nell'anno 1973 a seguito di saggi di scavo che, oltre a larghi tratti della cinta muraria, misero in luce anche strutture della pianta urbana.
Le successive, anche se brevi campagne di scavo, l'ultima delle quali risalente all'anno 1981, hanno consentito di accertare la distruzione dell'abitato a seguito di incendio, l'individuazione di una stipe votiva ricca di reperti in bronzo e in terracotta, l'identificazione di un forno fusorio, la localizzazione di tre porte di accesso all'abitato ed alcuni vani di abitazione.
Recentemente il sito archeologico è stato acquistato dall'Amministrazione Comunale di Scansano ed è visitabile seguendo le indicazioni dei cartelli turistici stradali.
LA VILLA ROMANA NELLA CAMPAGNA SCANSANESE
Nel 1986 il Prof. Mario del Chiaro, dell'Università di Santa Barbara in California, individuò sostrazioni murarie di una costruzione di epoca Romana.
Successive campagne di scavo misero parzialmente in luce strutture murarie di una villa la cui magnificenza è testimoniata dalla presenza di locali per sauna, da resti di dipinti, magnifici pavimenti, ampio giardino e resti importanti di colonnati.
La villa, secondo il Prof. del Chiaro, apparteneva alla famiglia Anilia e potrebbe risalire al periodo compreso fra il 50 a.C. ed il 50 d.C.
La villa messa in luce per circa un quarto della sua estensione, è su proprietà privata ed attualmente non è visitabile per carenza di accesso.
CASTELLO DI MONTORGIALI
Le prime notizie del Castello e Corte di Montorgiali si hanno in una bolla di Clemente III^ dell'anno 1188 diretta al Vescovo di Grosseto.
Il Castello, di aspetto possente data la sua struttura a facciavista, fu costruito in vetta ad un poggio e presenta ancora oggi importanti finestre ad arco e mensole di piombatoi ormai spariti.
Il Castello ed il Borgo seguirono le vicissitudini derivanti dalle ostilità fra gli Aldobrandeschi del ramo di Santa Fiora e la Repubblica di Siena.
I Conti di Montorgiali, dapprima Vassalli degli Aldobrandeschi, nel 1224 si schierarono con Siena e sostennero costose guerre che li costrinsero, per fronteggiare le spese, a cedere diritti di alcuni beni fra i quali Castiglioncello e relativo distretto.
Nell'anno 1378 Montorgiali fu venduto alla Repubblica di Siena.
Il Castello di Montorgiali, trasformato in abitazioni, è proprietà privata.
